第12章 羧酸习题参考答案
1、命名下列化合物或写出结构式。 （1） （2）
CH3CHCH2COOHCH3ClCH3CHCH2COOH
3-甲基丁酸 3-对氯苯基丁酸
（3） （4）
COOHCOOH CH3(CH2)4CHCHCH2CHCH(CH2)7COOH
间苯二甲酸 9,12-十八碳二烯酸
（5）4-methylhexanoic acid （6）2-hydroxybutanedioic acid
OOHOHHOO OHO(7)2-chloro-4-methylbenzoic acid (8)3,3,5-trimethyloctanoic acid
ClHOOH O
2、 试以方程式表示乙酸与下列试剂的反应。
（1）乙醇 （2）三氯化磷 （3）五氯化磷 （4）氨 （5）碱石灰热熔 （1）
O
CH3COOH+CH3CH2OH浓硫酸CH3COOCH2CH3+H2O
O （2）
3CH3COOH+PCl3CH3COOH+PCl53CH3 COCH3 CCl+H3PO3
（3）
Cl+POCl3+HCl
（5）
CH3COOH+2NaOHCaOCH4+Na2CO3+H2O
3、区别下列各组化合物。
（1）甲酸、乙酸和乙醛
甲酸乙酸乙醛NaHCO3有 CO2有 CO2（—）KMnO4褪色（—）
（2）乙醇、乙醚和乙酸
CH3CH2OHC2H5OC2H5CH3COOH
（3）乙酸、草酸和丙二酸
Na2CO3溶液（—）（—）I2+NaOH（+）黄色沉淀（-）（+）有气体产生
（4）丙二酸、丁二酸和己二酸
4、 完成下列转变。 (1) CH2CH2HBrCH3CH2COOH
CH3CH2BrNaCNCH3CH2CNH3O+H2C=CH2CH3CH2COOH
（2）正丙醇→2-甲基丙酸
（3）丙酸→乳酸
（4）丙酸→丙酐
（5）溴苯→苯甲酸乙酯
BrMg乙醚MgBr(1)CO2(2)H3O+COOHCH3CH2OH浓硫酸5、 怎样由丁酸制备下列化合物
(1)CH3CH2CH2CH2OH(2)CH3CH2CH2CHOCOOC2H5(3)CH3CH2CH2CH2Br(4)CH3CH2CH2CH2CN(5)CH3CH2CH=CH2(6)CH3CH2CH2CH2NH2
答：
(1)CH3CH2CH2COOHLiAlH4LiCH3NH2CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH=NCH3H+H2OCH3CH2CH2CHO(2)CH3CH2CH2COOH(3)(4)CH3CH2CH2COOHCH3CH2CH2COOHNaCNLiAlH4LiAlH4CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2OHPBr3PBr3CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH2CH2CN(5)CH3CH2CH2COOHNaOHEtOHLiAlH4CH3CH2CH2CH2OHPBr3CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH=CH2ONH3(6)CH3CH2CH2COOHLiAlH4CH3CH2CH2COONH4CH3CH2CH2CNH2CH3CH2CH2CH2NH2
6、化合物甲、乙、丙的分子式都是C3H6O2,甲与碳酸钠作用放出二氧化碳，乙和丙不能，但在氢氧化钠溶液中加热后可水解，在乙的水解液蒸馏出的液体有碘仿反应。试推测甲、乙、丙的结构。 答： 甲：CH3CH2COOH 乙：
丙：CH3COOCH3
7、指出下列反应中的酸和碱。 （1）二甲醚和无水三氯化铝；（2）氨和三氟化硼；（3）乙炔钠和水 答： 酸 碱 （1）二甲醚和无水三氯化铝 无水三氯化铝 二甲醚 （2）氨和三氟化硼 三氟化硼 氨 （3）乙炔钠和水 水 乙炔钠 8、（1）按照酸性的降低次序排列下列化合物：
a) 乙炔、氨、水
水 > 乙炔 > 氨
b) 乙醇、乙酸、环戊二烯、乙炔
乙酸 > 环戊二烯 > 乙醇 > 乙炔
（2）按照碱性的降低次序排列下列离子：
①CH3-、CH3O-、HC CH3- > HCC-
C- > CH3O-
②CH3O-、(CH3)3CO-、(CH3)2CHO- (CH3)3CO- > (CH3)2CHO- > CH3O-
9、分子式为C6H12O的化合物A，氧化后得B（C6H10O4）。B能溶于碱，若与乙酐（脱水剂）一起蒸馏则得化合物C。C能与苯肼作用，用锌汞齐及盐酸处理得化合物D，D分子式为C5H10。试写出A、B、C、D的结构。 答：
OHCOOH B:
A:
COOH C:
O D:
10、一个具有旋光性的烃类，在冷浓硫酸中能使高锰酸钾溶液褪色，并且容易吸收溴。该烃经过氧化后生成相对分子量为132的酸。此酸中碳原子数目与原来的
烃中相同。求该烃的结构。
答：根据该烃在冷浓硫酸中能使高锰酸钾褪色，并且容易吸收溴，说明该烃有不饱和键，是一不饱和烃。由氧化后所得酸中的碳原子数目与原来的烃中相同，说明该烃为环形不饱和烃。氧化后得产物应为二元酸,，又分子量为132。根据此分子量和题意，可求得该烃的结构为：
HCH3CH3 或 H
11、 马尿酸是一个白色固体（mp190℃），它可由马尿中提取，它的质谱给出分
子离子峰m/z=179，分子式为C9H9NO3。当马尿酸与HCl回流，得到两个晶
-1
体D、E。D微溶于水，mp120℃,它的IR谱在3200～2300cm有一个宽吸收光谱谱带，在1680cm-1有一个强吸收峰，在1600cm-1、1500cm-1、1400cm-1、750cm-1和700cm-1有吸收峰。D不使Br2的CCl4溶液和KMnO4溶液褪色。但与NaHCO3作用放出CO2。E溶于水，用标准NaOH溶液滴定时，分子中有酸性和碱性基团，元素分析含N，相对分子质量为75。求马尿酸的结构。 答：由IR谱在3200-2300cm-1有一个宽谱判断，可能为O-H伸缩振动的吸收峰；
1680cm-1可能为C=O伸缩振动的吸收峰；1600cm-1、1500cm-1、1400cm-1可能为苯环骨架伸缩振动的吸收峰；750cm-1和700cm-1可能为苯环一取代时基团弯曲振动吸收峰。 D不使Br2的CCl4溶液和KMnO4溶液褪色,但与NaHCO3作用放出CO2,可知D含-COOH；E溶于水，用标准NaOH溶液滴定时，分子中有酸性和碱性基团，元素分析含N，相对分子质量为75，则可推出E：
E:H2NCH2COOH
COOHD:
马尿酸：
CONHCH2COOH